Quella di Cerreto Sannita è una storia interessante e caratterizzata da diverse ricostruzioni che si sono susseguite nei secoli. La città odierna infatti, può essere considerata la terza Cerreto in ordine di tempo. La prima era un villaggio di origine sannita, la Cominium Ceritum ricordata anche dallo storico Tito Livio, ubicata sulle alture. A questo periodo risalgono i resti di un tempio intitolato alla Dea Flora, molto venerata dai Sanniti, su cui è stata poi costruita la chiesetta campestre oggi dedicata alla Madonna della Libera.
La seconda Cerreto, definita da alcuni la “Pompei medievale” per il tragico epilogo che la vide protagonista, si formò durante il periodo longobardo. Si trattava di una città fortificata, un tipico borgo con Castello, caratterizzato da piccole abitazioni, strette strade, mura e quattro porte d’accesso. Un borgo sicuro dalle invasioni esterne.